Don's Plum

Op zaterdagavond is het voor Brad (Scott Bloom), Jeremy (Kevin Connolly), Ian (Tobey Maguire) en Derek (Leonardo DiCaprio) dé uitdaging een meisje te versieren. In het plaatselijke café Don’s Plum, verleidt Bart Sara, stort Jeremy zich in het avontuur met de wilde liftster Amy, weet Ian met veel moeite Juliet over te halen en scoort Derek, ondanks vele pogingen, vanavond niet. Ze gaan geen onderwerp uit de weg; homo seks, bi-seks, hetero seks, goede seks en slechte seks, zware tijden, goede tijden, zelfmoord en molestatie. De jongelui confronteren elkaar met pittige kwesties, ze dagen elkaar uit en met het vordereren van de nacht worden de openbaringen steeds schokkender. De jongens dachten elkaar door en door te kennen, echter vanavond blijkt het tegendeel. Het steekspel valt niet bij iedereen even goed en een felle ruzie is het gevolg.